Droga Krzyżowa bierze swój początek z drogi, którą przeszedł Jezus Chrystus z wyrokiem śmierci, począwszy od pałacu Piłata na Golgotę. Męka rozważana jest w 14 symbolicznych stacjach. Pismo Święte nie zawiera dokładnej trasy Drogi Krzyżowej, a tylko 9 spośród 14 stacji ma swą podstawę w ewangelicznych opisach Męki Pańskiej.
Pierwsi chrześcijanie grupowo lub indywidualnie pielgrzymowali do Ziemi Świętej, rozważając Mękę Zbawiciela na tych miejscach, gdzie On był męczony i zabity. Od IV wieku w całym świecie chrześcijańskim stawiano krzyże przy drogach, nad rzekami i w posiadłościach, dokąd wierzący lud udawał się, by rozpamiętywać Mękę Pańską.
W okresie wypraw krzy­żowych (XI-XIII w.) krzyżowcy budowali kaplice, w których przedstawiane były ważniejsze wydarzenia z Męki Pana Jezusa. Tak powstała Droga Krzyżowa, która w następnych wiekach (XIV-XVII) była jeszcze bardziej rozbudowywana i rozpowszechniana w różnych krajach.
Do rozbudowania Drogi Krzyżowej i jej rozpowszechnienia przyczyniły się przede wszystkim zakony, głównie franciszkanie. Stacji Drogi Krzyżowej było nieraz bardzo dużo. Tak więc, rozważanie krzyża i grobu Jezusowego w pierwszych wiekach przerosło w późniejszych czasach w niektórych rejonach do kilkudziesięciu, a nawet kilkuset stacji. W 1731 roku Klemens XII ograniczył Drogę Krzyżową tylko do 14 stacji.†

Pierwsze Drogi Krzyżowe powstały w Niderlandach. Zakładano je nie tylko w otwartym terenie, ale także w kościołach, krużgankach klasztornych i na cmenta-
rzach. Najgorliwszym propagatorem Drogi Krzyżowej był franciszkanin, św. Leonard z Porto Maurizio (+1751). Wzniósł na terenie Italii 572 Drogi Krzyżowe. Jedna z najsłynniejszych znajduje się w rzymskim Koloseum. Założył ją na prośbę św. Leonarda ówczesny papież Benedykt XIV.