“Przypomnijmy sobie najpierw na tej Drodze Krzyżowej słowa Chrystusa Pana, który pierwszy ją odbył: «Jeśli kto chce iść za Mną, niech weźmie krzyż swój i niech Mnie naśladuje»”.
Kardynał Stefan Wyszyński

Via Dolorosa to droga, którą szedł Jezus, dźwigając swój krzyż od miejsca sądu do miejsca śmierci krzyżowej na Golgocie. Via Dolorosa zaczyna się na podwórku szkoły muzulmańskiej, gdzie dwa tysiące lat temu znajdowała się twierdza rzymska, znana jako Twierdza Antoniego, zbudowana w 36 roku przed naszą erą przez Heroda Wielkiego na cześć jego przyjaciela Marka Antoniego.
    W 2012 roku izraelska poczta wydała blok pocztowy kosztem 5 szekli, gdzie pokazała Jerozolimę czasów drugiej Świątyni, odnowionej przez Heroda. Na znaczku jest umieszczona postać Arcykapłana. Widok Izraela jest zrobiony na podstawie modelu opracowanego przez profesora Michaela Avi Yonaha w 1960 roku. Czerwone dachy – żydowska dzielnica Starego miasta na dzień dzisiejszy. Za Świątynią znajduje się twierdza Antoniego, skąd się właśnie zaczynała Droga Krzyżowa Chrystusa. Na jednym z dziedzińców twierdzy, zwanym Litostrot (Lithostrotos – „Brukowane miejsce”), odbył się sąd nad Jezusem (por. J 19, 13).
    Według tradycji biblijnej ostatni odcinek drogi na Golgotę (pagórek przypominający czaszkę) mieścił się poza granicami miasta. Wyjść tam można było przez Bramę Efraima. W niektórych księgach liturgicznych bramę tą nazywano Sądową.†

Mająca ogólną długość około 1300 kroków Via Dolorosa – z wyjątkiem piątku pełna kiosków i zgiełku – na dużym swym odcinku ciągnie się przez dzielnicę muzulmańską. Wygląda ona dziś zupełnie inaczej niż prawie dwa tysiące lat temu: ma inną architekturę, ponieważ w ciągu zeszłych wieków osadziły się tu warstwa archeologiczne oraz wielokrotnie zmieniały się budynki. Twierdza Antoniego została zburzona przez Tytusa wraz z niemalże całą Jerozolimą po stłumieniu powstania żydowskiego w 70 roku.
    W 135 roku cesarz Hadrian kazał na ruinach Jerozolimy pobudować kolonię rzymską, nazwaną Aelia Capitolina, jednocześnie zakazując Żydom osiedlania się w mieście. W miejscu, gdzie kiedyś stała twierdza, zostało utworzone duże Forum, na którym zbudowano bramę z trzech łuków. Jeden z mniejszych bocznych łuków nazywa się „Ecce Homo” i znajduje się obecnie w kościele Sióstr Syjonu na Via Dolorosa, a centralny łuk bramy jest widoczny nad ulicą między budynkami po obydwu stronach. Ta część Via Dolorosa prowadzi do Lwiej Bramy. Ma ona najbardziej autentyczny widok, dlatego jest odzwierciedlona na znaczkach i kartkach pocztowych.
    W 2012 roku poczta izraelska wydała znaczek z widokiem Via Dolorosa, narysowanym przez Ludwiga Bluma w 1946 roku.
    Ani Ewangelie, ani źródła historyczne nie wspominają, którą drogą Jezus był prowadzony z miasta do miejsca ukrzyżowania. Na początku czasów Bizantyjskich pielgrzymi przybywając do Jerozolimy szli w procesji z kościoła na Górze Oliwnej przez Lwią Bramę w kierunku Golgoty. W wiekach średnich, po rozdziale chrześcijaństwa na Wschodnie i Zachodnie, każda grupa religijna ustanawiała własną trasę Drogi Krzyżowej. Ostateczna trasa jerozolimskiej Drogi Krzyżowej została ustalona w XVIII wieku i miała osiem stacji. W następnym wieku zostały dodane i rozmieszczone w określonych miejscach sześć innych stacji zgodnie z tradycją europejską. Obecnie Droga Krzyżowa od miejsca sądu nad Jezusem do miejsca Jego ukrzyżowania jest podzielona na czternaście stacji. Dziewięć z nich znajdują się na Via Dolorosa, zaś ostatnie pięc – wewnątrz Bazyliki Grobu Świętego.
    Sceny męki Jezusa podczas Drogi Krzyżowej są pokazane na wielu znaczkach pocztowych. Jedno z najnowszych wydań – seria 14 znaczków Republiki Chorwacja ukazana w 2011 roku. Malarz narysował bardzo emocjonalny i przestrzenny obraz stacji. Dominujące kolory: żółty, złoty i czarny. Scena sądu ma najwięcej koloru żółtego, zaś scena ukrzyżowania – najmniej. Jest to przypomnienie o biblijnym opisie ciemnego nieba w momencie śmierci Jezusa oraz o walce między dobrem a złem. I tylko jako wskazówka na zmartwychwstanie – przebłysk błękitnego nieba w scenie złożenia do grobu.
    Na bloku wydanym przez pocztę Izraela w 1978 roku z okazji wystawy filatelistycznej jest odzwierciedlony najstarszy ze znanych planów Jerozolimy zgodnie z fragmentem mozaiki z VI wieku w miejscowości Madaba, obecnie znajdującej się na terenie Jordanii niedaleko na południowy zachód od Omanu. Mozaika pokazująca mapę Palestyny i sąsiednich krajów została znaleziona w 1884 roku podczas budowania kościoła prawosławnego na ruinach wcześniejszej świątyni. Na tej mozaice Jerozolima jest nazwana po grecku Hagiapolis, tzn. Święte Miasto. Na fragmencie pokazującym Jerozolimę są odzwierciedlone między innymi główne ulice z arkadą idącą od Bramy Damasceńskiej z północy na południe i ze wschodu na zachód, kolumny Hadriańskie, Wieża Dawidowa oraz Bazylika Grobu Świętego.
    Bazylika Grobu Pana jest najstarszym chrześcijańskim budynkiem religijnym w Jerozolimie. Jej budowę rozpoczęto na rozkaz cesarza Konstancjusza wkrótce po Soborze Nicejskim. Pierwotnie miała trzy części: ogród Józefa z Arymatei w kształcie dziedzińca z kolumnadą, gdzie znajdowała się skała Golgoty, Bazylika Anastasis – mauzoleum pustego grobu w kształcie rotundy, oraz Martirion – święta część Świątyni. Teraźniejsza struktura Bazyliki, niejednokrotnie przebudowywana i poszerzana, pochodzi jeszcze z czasów Krzyżaków i jednoczy pod jednym dachem wszystkie dotychczasowe elementy religijne.
    Bazylika Grobu Pańskiego jest pokazana między innymi na znaczkach pocztowych Jordanii (1963, 1966 r.) i Watykanu (w cyklu wydanym w 1964 r. z okazji wizyty Papierza Pawła VI do Ziemi Świętej).